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O-Phenylenediamine → 2,3-Bis(4-bromophenyl)quinoxaline

HRID 552036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 552036
[C:1]1([NH2:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[NH2:7].[Br:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16](=O)[C:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([Br:25])=[CH:21][CH:20]=2)=O)=[CH:12][CH:11]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]2[C:17]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([Br:25])=[CH:23][CH:24]=3)=[N:8][C:1]3[C:2](=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[N:7]=2)=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7243O-PhenylenediamineHCID 964304,4'-Dibromobenzil

Produkt 1

HCID 5549772,3-Bis(4-bromophenyl)quinoxalineAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,2-phenylenediamine (6.8 g) and 1,2-bis-(4-bromo-phenyl)-ethane-1,2-dione (22.1 g) were dissolved in 350 ml of chloroform and heated to reflux for three hours. The reaction solution was washed with 1N-hydrochloric acid, water, and a saturated aqueous solution of sodium chloride and dried with magnesium sulfate. Then the reaction was concentrated under reduced pressure to give 24.4 g of 2,3-bis(4-bromophenyl)quinoxaline as a white solid. The synthesis scheme and the structural formula are shown in a following formula (15).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for three hours
  3. washThe reaction solution was washed with 1N-hydrochloric acid, water
  4. dry with materiala saturated aqueous solution of sodium chloride and dried with magnesium sulfate
  5. concentrationThen the reaction was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e39abd524b05442585d51c6456f06ece
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07951470B2

Notizen zur Reaktion

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