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Triethylamine → N-Carbamoyl-4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-methyl-N-methyl benzoic acid amide

HRID 552647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 552647
ClCC([NH:5][C:6]([N:8]([C:10](=[O:35])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[CH2:21][C:20]([C:26]3[CH:31]=[C:30]([Cl:32])[CH:29]=[C:28]([Cl:33])[CH:27]=3)([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[O:19][N:18]=2)=[CH:13][C:12]=1[CH3:34])[CH3:9])=[O:7])=O.C(N(CC)CC)C>CO>[C:6]([N:8]([CH3:9])[C:10](=[O:35])[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]2[CH2:21][C:20]([C:26]3[CH:27]=[C:28]([Cl:33])[CH:29]=[C:30]([Cl:32])[CH:31]=3)([C:22]([F:25])([F:23])[F:24])[O:19][N:18]=2)=[CH:13][C:12]=1[CH3:34])(=[O:7])[NH2:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8471TriethylamineHCID 86654461N-chloroacetyl-N'-[4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-methylbenzoyl]-N'-methyl urea

Produkt 1

HCID 66784361N-Carbamoyl-4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-methyl-N-methyl benzoic acid amideAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.40 g of N-chloroacetyl-N′-[4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-methylbenzoyl]-N′-methyl urea synthesized in Synthetic Example 27 and 0.04 g of triethylamine in 4 mL of methanol was stirred at room temperature for 2 hours. After the completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified with silica gel column chromatography that was eluated with ethyl acetate-hexane (gradient of 1:4 to 4:1) to obtain 0.31 g of the aimed product as white crystal.

Aufarbeitung

  1. customAfter the completion of the reaction
  2. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  3. customThe residue was purified with silica gel column chromatography that

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-748743f0cff047ada1bdfebcbee4303f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07951828B1

Notizen zur Reaktion

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