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Potassium Carbonate → E-1-[2-(4-Aminofurazan-3-yl)-benzimidazol-1-yl]-4-phenyl-but-3-en-2-one

HRID 553346
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 553346
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10]1[C:11]([NH2:15])=[N:12][O:13][N:14]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[CH2:23][C:24](=[O:33])[CH:25]=[CH:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[NH2:15][C:11]1[C:10]([C:2]2[N:1]([CH2:23][C:24](=[O:33])/[CH:25]=[CH:26]/[C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[C:5]3[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=3[N:3]=2)=[N:14][O:13][N:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 7385314-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amineHCID 217948981-Chloro-4-phenyl-3-buten-2-one

Produkt 1

HCID 67460340E-1-[2-(4-Aminofurazan-3-yl)-benzimidazol-1-yl]-4-phenyl-but-3-en-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-furazan-3-ylamine (0.275 g, 1.37 mmol), potassium carbonate (0.472 g, 3.42 mmol) and 1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-one (0.297 g, 1.64 mmol) in DMF (5 ml) is stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate, washed with water and dried over sodium sulphate. Filtration of the sodium sulphate, concentration of the filtrate under reduced pressure and chromatography of the residue on silicagel using hexane-ethyl acetate as eluent gives the title compound as a yellowish solid, m.p. 176-180° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. filtrationFiltration of the sodium sulphate, concentration of the filtrate under reduced pressure and chromatography of the residue on silicagel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b63fa6ef70b423f86b073431b91d64e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE042890E1

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