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Sodium Carbonate → 3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-(N-methyl-N-beta-cyanoethylamino)quinoline

HRID 55355
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 55355
Cl[C:2]1[C:11]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([F:18])=[C:7]([F:17])[CH:8]=2)[N:3]=1.[CH3:19][NH:20][CH2:21][CH2:22][C:23]#[N:24].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:15]([O:14][C:12]([C:11]1[C:2]([N:20]([CH3:19])[CH2:21][CH2:22][C:23]#[N:24])=[N:3][C:4]2[C:9]([CH:10]=1)=[CH:8][C:7]([F:17])=[C:6]([F:18])[CH:5]=2)=[O:13])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 69656Propanenitrile, 3-(methylamino)-HCID 97954612-Chloro-3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoline

Produkt 1

HCID 189946093-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-(N-methyl-N-beta-cyanoethylamino)quinolineAusbeute 100,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 16.3 g of 2-chloro-3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoroquinoline prepared as described in Example 1 and 10 g of N-methyl-N-β-cyanoethylamine in 160 cm3 of toluene are added 19.08 g of sodium carbonate. The suspension obtained is heated at reflux and then stirred for 4 hours at this temperature. The reaction mixture is subsequently cooled to approximately 20° C., followed by washing with 3 times 50 cm3 of water. The organic phase is concentrated to dryness under reduced pressure (20 kPa) at approximately 50° C. 19.17 g of 3-ethoxycarbonyl-6,7-difluoro-2-(N-methyl-N-β-cyanoethylamino)quinoline are obtained in the form of an oil, which is used without further purification for the subsequent steps.

Aufarbeitung

  1. customThe suspension obtained
  2. temperatureis heated
  3. temperatureat reflux
  4. washby washing with 3 times 50 cm3 of water
  5. concentrationThe organic phase is concentrated to dryness under reduced pressure (20 kPa) at approximately 50° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3b32fb5febb44cbb0481d07d5a8d74a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05624933

Notizen zur Reaktion

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