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1-[(2R*,6S*)-2-(4-methoxyphenyl)-6-vinylpiperidin-1-yl]-3-buten-1-one → (6R*,9aS*)-6-(4-methoxyphenyl)-3,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-one

HRID 553878
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 553878
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@@H:11](C=C)[N:10]2[C:17](=[O:21])[CH2:18][CH:19]=[CH2:20])=[CH:5][CH:4]=1>C(Cl)Cl.CC1C=C(C)C(N2[CH-]N(C3C(C)=CC(C)=CC=3C)CC2)=C(C)C=1.C1CCC([PH+](C2CCCCC2)C2CCCCC2)CC1.C1C=CC(C=[Ru](Cl)Cl)=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@@H:11]3[N:10]2[C:17](=[O:21])[CH2:18][CH:19]=[CH:20]3)=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 690748621-[(2R*,6S*)-2-(4-methoxyphenyl)-6-vinylpiperidin-1-yl]-3-buten-1-one

Produkt 1

HCID 69072392(6R*,9aS*)-6-(4-methoxyphenyl)-3,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-4-oneAusbeute 31,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 12045765Benzylidene(dichloro)(1,3-dimesitylimidazolidin-2-id-2-yl)(tricyclohexylphosphoranyl)rutheniumKatalysatorHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-[(2R*,6S*)-2-(4-methoxyphenyl)-6-vinylpiperidin-1-yl]-3-buten-1-one (100 mg) and tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium (IV) dichloride (30 mg) in methylene chloride (50 mL) was heated under reflux for 1.5 hours. The reaction solution was left to cool to room temperature and then concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: heptane:ethyl acetate=4:1->ethyl acetate) to obtain 28 mg of the title compound. The property values of the compound are as follows.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1.5 hours
  2. waitThe reaction solution was left
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: heptane:ethyl acetate=4:1->ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0228d10282f04927864f637604ba8f56
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08048878B2

Notizen zur Reaktion

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