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Triethylamine → N-{3-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2,4,5-trimethylbenzyl}-N-methyl-2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)ethylamine

HRID 55389
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 55389
C(N(CC)CC)C.[OH:8][C:9]1[C:10]([CH3:23])=[C:11]([C:14]([O:19][CH2:20][CH2:21][OH:22])=[C:15]([CH3:18])[C:16]=1[CH3:17])[CH2:12]Cl.[CH3:24][NH:25][CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([CH3:35])[CH:32]=[CH:31][C:30]=1[CH:36]([CH3:38])[CH3:37]>CN(C)C=O>[OH:8][C:9]1[C:10]([CH3:23])=[C:11]([C:14]([O:19][CH2:20][CH2:21][OH:22])=[C:15]([CH3:18])[C:16]=1[CH3:17])[CH2:12][N:25]([CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[C:33]([CH3:35])[CH:32]=[CH:31][C:30]=1[CH:36]([CH3:38])[CH3:37])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 19957700N-methyl-2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)ethylamineHCID 199577083-Hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2,4,5-trimethylbenzyl chloride

Produkt 1

HCID 19957701N-{3-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2,4,5-trimethylbenzyl}-N-methyl-2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)ethylamineAusbeute 60,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (2.1 ml) was added dropwise to a solution of 3-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2,4,5-trimethylbenzyl chloride (2.45 g) and N-methyl-2-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)ethylamine (2.07 g) in N,N-dimethylformamide (30 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture was poured on ice water and extracted with ethyl acetate. The obtained extract was purified by silica gel column chromatography (eluent; ethyl acetate/benzene=1/1) and recrystallized from methanol-water to give 2.51 g of the title compound (colorless needle crystals).

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured on ice water
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. extractionThe obtained extract
  4. customwas purified by silica gel column chromatography (eluent; ethyl acetate/benzene=1/1)
  5. customrecrystallized from methanol-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82b9c8b2bc9d4630a05705aa8234b737
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05624961

Notizen zur Reaktion

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