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Hydrochloric Acid → (E)-4-{(4S*,9aR*)-7-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene]-6-oxooctahydroquinolizin-4-yl}benzoic acid

HRID 553901
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 553901
[OH-].[Na+].[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:30]=[CH:31][C:32]=1[N:33]1[CH:37]=[C:36]([CH3:38])[N:35]=[CH:34]1)/[CH:8]=[C:9]1/[C:10](=[O:29])[N:11]2[C@@H:16]([CH2:17][CH2:18]/1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]2[C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:22]([C:23]([O:25]C)=[O:24])=[CH:21][CH:20]=1.Cl>CO>[CH3:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:30]=[CH:31][C:32]=1[N:33]1[CH:37]=[C:36]([CH3:38])[N:35]=[CH:34]1)/[CH:8]=[C:9]1/[C:10](=[O:29])[N:11]2[C@@H:16]([CH2:17][CH2:18]/1)[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@H:12]2[C:19]1[CH:28]=[CH:27][C:22]([C:23]([OH:25])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 24779885methyl (E)-4-{(4S*,9aR*)-7-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene]-6-oxooctahydroquinolizin-4-yl}benzoate

Produkt 1

HCID 24780024(E)-4-{(4S*,9aR*)-7-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene]-6-oxooctahydroquinolizin-4-yl}benzoic acidAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 2 N sodium hydroxide solution (1 mL) was added to a solution of methyl (E)-4-{(4S*,9aR*)-7-[3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzylidene]-6-oxooctahydroquinolizin-4-yl}benzoate (80 mg) in methanol (2 mL), and the reaction solution was stirred at room temperature for 18 hours. 2 N hydrochloric acid (1 mL) was added to the reaction solution, and the solution was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: chloroform:methanol=5:1) to obtain 77 mg of the title compound. The property values of the compound are as follows.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated under reduced pressure
  2. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: chloroform:methanol=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9b18b2bec9d46dea9135d61af476da3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08048878B2

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