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Methanol → (1R,2S,3R,6R)-6-[2-(4-Cyclopropyl-benzyl)phenoxy]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol

HRID 554564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554564
B(Cl)(Cl)Cl.[CH:5]1([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=3[O:21][C@H:22]3[C@H:27]([O:28]CC4C=CC=CC=4)[C@@H:26]([O:36]CC4C=CC=CC=4)[C@H:25]([O:44]CC4C=CC=CC=4)[C:24]([CH2:52][O:53]CC4C=CC=CC=4)=[CH:23]3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:7][CH2:6]1.CC1C(C)=C(C)C(C)=C(C)C=1.CO>C(Cl)Cl>[CH:5]1([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=3[O:21][C@H:22]3[C@H:27]([OH:28])[C@@H:26]([OH:36])[C@H:25]([OH:44])[C:24]([CH2:52][OH:53])=[CH:23]3)=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:7][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 12784PentamethylbenzeneHCID 25135Boron TrichlorideHCID 674611171-(4-Cyclopropylphenyl)methyl-2-[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-trisbenzyloxy-3-(benzyloxymethyl)-cyclohex-2-enyloxy]benzene

Produkt 1

HCID 11625132(1R,2S,3R,6R)-6-[2-(4-Cyclopropyl-benzyl)phenoxy]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
Ausbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a nitrogen stream, a boron trichloride 1.0 M methylene chloride solution (160 μL, 0.16 mmol) was added to a solution of 1-(4-cyclopropylphenyl)methyl-2-[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-3-(benzyloxymethyl)-cyclohex-2-enyloxy]benzene (12 mg, 0.016 mmol) and pentamethylbenzene (24 mg, 0.17 mmol) in methylene chloride (300 μL) at −78° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hours. After addition of methanol, the temperature of the resulting solution was raised to room temperature and the solvent was distilled under reduced pressure. The obtained residue was purified by preparative TLC [developing solution=methanol:methylene chloride (1:8)] to obtain the title compound (4.1 mg, 70%).

Aufarbeitung

  1. distillationthe solvent was distilled under reduced pressure
  2. customThe obtained residue was purified by preparative TLC [developing solution=methanol:methylene chloride (1:8)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1eaf7473534c44e092fd832a317b0749
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08048897B2

Notizen zur Reaktion

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