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Methanol → HCID 11610417, Verbindung

HRID 554565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554565
B(Cl)(Cl)Cl.[CH3:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:20][C@H:21]2[C@H:26]([O:27]CC3C=CC=CC=3)[C@@H:25]([O:35]CC3C=CC=CC=3)[C@H:24]([O:43]CC3C=CC=CC=3)[C:23]([CH2:51][O:52]CC3C=CC=CC=3)=[CH:22]2)=[CH:9][CH:8]=1.CO>C(Cl)Cl>[OH:52][CH2:51][C:23]1[C@@H:24]([OH:43])[C@H:25]([OH:35])[C@@H:26]([OH:27])[C@H:21]([O:20][C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=2[CH2:13][C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:6][CH3:5])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 25135Boron TrichlorideHCID 67459066HCID 67459066, Verbindung

Produkt 1

HCID 11610417HCID 11610417, VerbindungAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a nitrogen stream, a boron trichloride 1.0 M methylene chloride solution (6.0 mL, 6.0 mmol) was added to a solution of 1-(4-methoxyphenyl)methyl-2-[(1R,4R,5S,6S)-4,5,6-trisbenzyloxy-3-(benzyloxymethyl)cyclohex-2-enyloxy]benzene (312 mg, 0.426 mmol) in methylene chloride (12 mL) at −78° C., and the mixture was stirred at the temperature for 1.5 hours. After addition of methanol, the temperature of the resulting solution was raised to room temperature and the solvent was distilled under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography [developing solution=methanol:methylene chloride (1:8)] to obtain the title compound (37.9 mg, 24%).

Aufarbeitung

  1. distillationthe solvent was distilled under reduced pressure
  2. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography [developing solution=methanol:methylene chloride (1:8)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c363180b90fd439a88fb46d66d46d7b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08048897B2

Notizen zur Reaktion

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