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Methyl iodide → (5-Bromo-6-hydroxy-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

HRID 554655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 554655
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([O:13]C)=[C:10]([Br:12])[CH:11]=1)[CH3:2].IC>C(Cl)(Cl)Cl.C(=O)([O-])[O-].[Ag+2]>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:15])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]([OH:13])=[C:10]([Br:12])[CH:11]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 58539686(5-Bromo-6-methoxy-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 178470737(5-Bromo-6-hydroxy-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418647HCID 178418647, VerbindungKatalysatorHCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

(5-Bromo-6-methoxy-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester (5.02 mmol) was dissolved in CHCl3 (17 mL). Silver carbonate (1.58 g, 5.7 mmol) and iodomethane (0.82 mL, 13.14 mmol) were added, and the reaction was stirred at 55° C. for 2.5 hours. The mixture was filtered through Celite, and the filtrate was concentrated and purified by silica gel chromatography (0-60% EtOAc in hexanes) to give (5-bromo-6-hydroxy-pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. custompurified by silica gel chromatography (0-60% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7448f2e808114f2abd30cf986c23124b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08049015B2

Notizen zur Reaktion

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