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Hydrochloric Acid → 4-[[1-[1-(4-tert-butylphenyl)-3-methyl-5-oxopyrazol-4-ylidene]ethylamino]carbamoyl]benzoic acid

HRID 555598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 555598
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]2[C:15](=[O:16])[C:14](=[C:17]([NH:19][NH:20][C:21](=[O:32])[C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([O:30]C)=[O:29])=[CH:24][CH:23]=3)[CH3:18])[C:13]([CH3:33])=[N:12]2)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl>CO>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([N:11]2[C:15](=[O:16])[C:14](=[C:17]([NH:19][NH:20][C:21](=[O:32])[C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:28]([OH:30])=[O:29])=[CH:26][CH:27]=3)[CH3:18])[C:13]([CH3:33])=[N:12]2)=[CH:9][CH:10]=1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 178498001HCID 178498001, Verbindung

Produkt 1

HCID 1784338864-[[1-[1-(4-tert-butylphenyl)-3-methyl-5-oxopyrazol-4-ylidene]ethylamino]carbamoyl]benzoic acidAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 23.2 mg (0.05 mmol) of the 4-methoxycarbonylbenzoic N′-(1-(1-(4-tert-butylphenyl)-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydropyrazol-4-ylidene)-ethyl)-hydrazide synthesized in Synthetic Example 4 in 2.0 ml of methanol, 255 μl (0.255 mmol) of 1M aqueous sodium hydroxide was added at room temperature, and the mixture was heated at from 60° C. to 80° C. for 3.5 hours. After it was cooled to room temperature, 255 μl of 1M hydrochloric acid was added, and the precipitated solid was collected by filtration to obtain 13.9 mg of the desired product as a pale brown solid (yield 61%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated at from 60° C. to 80° C. for 3.5 hours
  2. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bc3720fe0ab42198bd9b4670e287f24
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08053453B2

Notizen zur Reaktion

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