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Piperidine → 3-((5-(hydroxymethyl)furan-2-yl) methylene)-N-acetyl-2-oxoindoline

HRID 555665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 555665
[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH2:6][C:5]1=[O:13])(=[O:3])[CH3:2].O[CH2:15][C:16]1[O:20][C:19]([CH:21]=[O:22])=[CH:18][CH:17]=1.N1CCCCC1>C(O)C>[OH:22][CH2:21][C:19]1[O:20][C:16]([CH:15]=[C:6]2[C:7]3[C:12](=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=3)[N:4]([C:1](=[O:3])[CH3:2])[C:5]2=[O:13])=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 2373325-(Hydroxymethyl)furfuralHCID 3237191-Acetylindolin-2-one

Produkt 1

HCID 669866263-((5-(hydroxymethyl)furan-2-yl) methylene)-N-acetyl-2-oxoindoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

N-acetyloxindole (1 equivalent), 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde (0.5 equivalent) and piperidine (0.2 equivalent) were dissolved in ethanol such that 1 mL of ethanol was used per 1 μmol of the total amount of the compounds, and the resulting mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After completion of the reaction, the resulting precipitate was collected by filtration, washed with cooled ethanol several times and dried, whereby 3-((5-(hydroxymethyl)furan-2-yl) methylene)-N-acetyl-2-oxoindoline was obtained.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. filtrationthe resulting precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with cooled ethanol several times
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d681d2db206c4d6eadb06b44412df9dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08053461B2

Notizen zur Reaktion

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