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Potassium Carbonate → 4-(3-Chloropyrazin-2-yloxy)-N-methoxy-N-methylbenzamide

HRID 555877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 555877
[OH:1][C:2]1[CH:13]=[CH:12][C:5]([C:6]([N:8]([O:10][CH3:11])[CH3:9])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:14][C:15]1[C:20](Cl)=[N:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[Cl:14][C:15]1[C:20]([O:1][C:2]2[CH:13]=[CH:12][C:5]([C:6]([N:8]([O:10][CH3:11])[CH3:9])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=2)=[N:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 785752,3-DichloropyrazineHCID 113897574-Hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide

Produkt 1

HCID 593513464-(3-Chloropyrazin-2-yloxy)-N-methoxy-N-methylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide (6.50 g, 35.9 mmol), 2,3-dichloropyrazine (6.95 g, 46.6 mmol), and potassium carbonate (12.40 g, 90 mmol) in acetonitrile (70 mL) was heated at reflux in 18 h. The reaction mixture was cooled, concentrated, taken up in H2O, extracted with EtOAc, dried over MgSO4, concentrated and purified by ISCO (50% EtOAc/Hexanes) to give the titled compound. MS [M+1]: 294.1.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux in 18 h
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled
  4. concentrationconcentrated
  5. extractionextracted with EtOAc
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by ISCO (50% EtOAc/Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-571f4b185adb4d8d9761762bbe24846a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08053438B2

Notizen zur Reaktion

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