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Rac-4-[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → Rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-piperazin-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 556460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556460
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2([CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[CH:27]=3)[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([Cl:23])=[CH:20][CH:21]=3)[NH:16][C:15]2=[O:24])[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C>FC(F)(F)C(O)=O>[Cl:23][C:19]1[CH:18]=[C:17]2[C:22]([C:14]([CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[CH:27]=3)([N:11]3[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]3)[C:15](=[O:24])[NH:16]2)=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 57507308Rac-4-[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 24949934Rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-piperazin-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-oneAusbeute 84,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The mixture of rac-4-[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (900 mg, 1.89 mmol) in trifluoroacetic acid (10 mL) was stirred at room temperature for 0.5 h. Then the solution was concentrated and extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give 0.6 g of rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-piperazin-1-yl-1,3-dihydro-indol-2-one as a yellow solid. MS m/z 376 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThen the solution was concentrated
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10a1352f61fa46b59c006cf0299dbc1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058269B2

Notizen zur Reaktion

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