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Rac-{[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-yl]-isopropyl-amino}-acetic acid ethyl ester → Rac-{[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-yl]-isopropyl-amino}-acetic acid

HRID 556488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556488
C([O:3][C:4](=[O:29])[CH2:5][N:6]([C:10]1([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:28])[CH:23]=2)[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([Cl:19])=[CH:16][CH:17]=2)[NH:12][C:11]1=[O:20])[CH:7]([CH3:9])[CH3:8])C>CO.[OH-].[K+]>[Cl:19][C:15]1[CH:14]=[C:13]2[C:18]([C:10]([N:6]([CH2:5][C:4]([OH:29])=[O:3])[CH:7]([CH3:9])[CH3:8])([CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:28])[CH:23]=3)[C:11](=[O:20])[NH:12]2)=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 57479121Rac-{[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-yl]-isopropyl-amino}-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 57479232Rac-{[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1h-indol-3-yl]-isopropyl-amino}-acetic acidAusbeute 75,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 14797Potassium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

rac-{[6-Chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-isopropyl-amino}-acetic acid ethyl ester (4.5 g, 10.4 mmol) was dissolved in a mixture of MeOH and KOH aqueous solution. This mixed solution was refluxed overnight and then the solution was concentrated. The PH of water layer was adjusted to 5-6 and then the water layer was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried, concentrated and purified by chromatography to obtain 3.2 g solid rac-{[6-Chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-isopropyl-amino}-acetic acid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixed solution was refluxed overnight
  2. concentrationthe solution was concentrated
  3. extractionthe water layer was extracted with dichloromethane
  4. customThe organic layer was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe88c89212f544e7a9e2a5c08f29fba9
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058269B2

Notizen zur Reaktion

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