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(R)-(-)-2-Amino-1-propanol → HCID 59639588, Verbindung

HRID 556612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556612
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]3[CH:21]=[CH:20][C:19](=[O:22])[N:18]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[F:29])[C:10]=3[N:11]=[C:12](S(C)(=O)=O)[N:13]=2)=[C:4]([CH3:30])[CH:3]=1.[NH2:31][C@H:32]([CH3:35])[CH2:33][OH:34]>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]3[CH:21]=[CH:20][C:19](=[O:22])[N:18]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=4[F:29])[C:10]=3[N:11]=[C:12]([NH:31][C@H:32]([CH3:35])[CH2:33][OH:34])[N:13]=2)=[C:4]([CH3:30])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 80308(R)-(-)-2-Amino-1-propanolHCID 10113314HCID 10113314, Verbindung

Produkt 1

HCID 59639588HCID 59639588, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 59 (200 mg, 0.47 mmol) and (R)-2-amino-1-propanol (75 mg, 1 mmol) were dissolved in THF (10 ml) and stirred under Ar at 23° for 18 h. The solvents were removed in vacuo, and the residue was partitioned between EtOAc and H2O. The organic phase was washed with H2O, satd aq NaCl, dried over anhyd Na2SO4, filtered and evaporated to give the crude product. Flash chromatography eluted with 0-20% EtOAc/CH2Cl2 gave the title compound as a off-white amorphous solid. mp 116-122°, LC MS m/z=423 (MH+) Retention time=2.04 min.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were removed in vacuo
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and H2O
  3. washThe organic phase was washed with H2O
  4. dry with materialdried over anhyd Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated
  7. customto give the crude product
  8. washFlash chromatography eluted with 0-20% EtOAc/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4290b00e0ecf42289364b9f4fa145d17
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058282B2

Notizen zur Reaktion

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