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Thionyl Chloride → 2-(3-Dimethylamino-butyl)-1-phenyl-1H-quinazolin-4-one

HRID 557123
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 557123
[CH3:1][N:2]([CH:4]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])[C:5](O)=O)[CH3:3].S(Cl)(Cl)=O.[C:15]1([NH:21][C:22]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:23]=2[C:24]([NH2:26])=[O:25])[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>ClC(Cl)Cl>[CH3:1][N:2]([CH3:3])[CH:4]([CH3:5])[CH2:8][CH2:9][C:10]1[N:21]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:22]2[C:23]([C:24](=[O:25])[N:26]=1)=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 964552-(Phenylamino)BenzamideHCID 178834622-(Dimethylamino)pentanoic acid

Produkt 1

HCID 669916512-(3-Dimethylamino-butyl)-1-phenyl-1H-quinazolin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
57.5 °C

Versuchsvorschrift

3.80 g (20.9 mmol) dimethylamino-pentanoic acid were added to 25 ml thionyl chloride and stirred for 90 min. at 55-60° C. The remaining thionyl chloride was distilled in vacuum and the residue was added to a solution of 2.00 g (9.42 mmol) 2-phenylamino-benzamide (see above) in 30 ml trichloromethane at 0° C. The reaction mixture was boiled for 4 h and stirred overnight at room temperature. The residue was filtrated and dissolved in dichloromethane and saturated sodium bicarbonate solution. The organic solvent was dried over magnesium sulfate and evaporated. The yellow oil slowly crystallized.

Aufarbeitung

  1. distillationThe remaining thionyl chloride was distilled in vacuum
  2. waitThe reaction mixture was boiled for 4 h
  3. stirringstirred overnight at room temperature
  4. filtrationThe residue was filtrated
  5. dissolutiondissolved in dichloromethane
  6. dry with materialThe organic solvent was dried over magnesium sulfate
  7. customevaporated
  8. customThe yellow oil slowly crystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c9c8312544845c88e1ce53cde67ccbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058431B2

Notizen zur Reaktion

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