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Methyl morpholine oxide → 8-Formyl-2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-5-carbonitrile

HRID 557431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 557431
Br[CH:2](Br)[C:3]1[C:12]2[O:11][C:10]([CH3:13])=[CH:9][C:8](=[O:14])[C:7]=2[C:6]([C:15]#[N:16])=[CH:5][CH:4]=1.C[N+]1([O-])CC[O:22]CC1>C(#N)C>[CH:2]([C:3]1[C:12]2[O:11][C:10]([CH3:13])=[CH:9][C:8](=[O:14])[C:7]=2[C:6]([C:15]#[N:16])=[CH:5][CH:4]=1)=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 578286218-(Dibromomethyl)-2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 578286138-Formyl-2-methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-5-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

260 mg (0.72 mmol) of 8-(dibromomethyl)-2-methyl-4-oxo-4H-chromene-5-carbonitrile are heated with 187 mg (1.6 mmol) of N-methylmorpholine N-oxide with the addition of molecular sieves in 15 ml of acetonitrile under reflux overnight. After filtration through kieselguhr, the solvent is removed in vacuo, and the residue is purified by preparative HPLC. 23 mg (15% of theory) of the title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux overnight
  2. filtrationAfter filtration through kieselguhr
  3. customthe solvent is removed in vacuo
  4. customthe residue is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddce7f24a8f542deb19af123e9a9deb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058447B2

Notizen zur Reaktion

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