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Hydrazine → 7-fluoro-6-(2-fluoro-phenylamino)-3-methyl-2H-indazole-5-carboxylic acid methyl ester

HRID 558229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 558229
[C:1]([C:4]1[C:5](F)=[C:6]([F:22])[C:7]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[F:21])=[C:8]([CH:13]=1)[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])(=O)[CH3:2].[NH2:24][NH2:25]>CN(C=O)C>[CH3:12][O:11][C:9]([C:8]1[C:7]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[F:21])=[C:6]([F:22])[C:5]2[C:4](=[C:1]([CH3:2])[NH:24][N:25]=2)[CH:13]=1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 59519431Methyl 5-acetyl-2-(2-fluorophenylamino)-3,4-difluorobenzoate

Produkt 1

HCID 595194097-fluoro-6-(2-fluoro-phenylamino)-3-methyl-2H-indazole-5-carboxylic acid methyl esterAusbeute 150,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 5-acetyl-2-(2-fluorophenylamino)-3,4-difluorobenzoate (500 mg, 1.55 mmol, from step D in example 3) in DMF (10 ml) was added hydrazine (0.06 mL, 1.85 mmol). After stirring at room temperature for 16 h, the reaction was quenched with NH4Cl solution and extracted with EtOAc. The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure to afford 740 mg (75%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was quenched with NH4Cl solution
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc778c4406fc4130a2b2e8e0016e70c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063049B2

Notizen zur Reaktion

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