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N,N'-Dimethylethylenediamine → 3-(2-amino-6-quinazolinyl)-1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-2(1H)-pyridinone

HRID 558463
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 558463
[NH2:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:12]3[C:13](=[O:19])[NH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=3[CH3:18])[CH:8]=2)[N:3]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].[Cl:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31](I)[CH:30]=1.CNCCNC>[Cu]I.O1CCOCC1>[NH2:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:12]3[C:13](=[O:19])[N:14]([C:31]4[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:29]([Cl:28])[CH:30]=4)[CH:15]=[CH:16][C:17]=3[CH3:18])[CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 122691-Chloro-3-iodobenzeneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 669999863-(2-aminoquinazolin-6-yl)-4-methylpyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 250687803-(2-amino-6-quinazolinyl)-1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-2(1H)-pyridinone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a resealable tube was added a mixture of 3-(2-aminoquinazolin-6-yl)-4-methylpyridin-2(1H)-one (0.050 g, 0.20 mmol), potassium phosphate (0.084 g, 0.40 mmol), and copper(I) iodide (0.0075 g, 0.040 mmol) followed by Dioxane (2 mL), 1-chloro-3-iodobenzene (0.027 ml, 0.22 mmol) and N1,N2-dimethylethane-1,2-diamine (0.009 ml, 0.079 mmol). The resealable tube was purged with argon, sealed, and heated at 85° C. for 48 hrs. The crude mixture was filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel chromatography using 3-10% MeOH in CH2Cl2 with 1% NH4OH to afford 3-(2-amino-6-quinazolinyl)-1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-2(1H)-pyridinone as an off-white solid. M+H+=363.1.

Aufarbeitung

  1. additionTo a resealable tube was added
  2. customThe resealable tube was purged with argon
  3. customsealed
  4. filtrationThe crude mixture was filtered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ced41e0bdbb42bbb811c140bdbb07df
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063055B2

Notizen zur Reaktion

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