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Sodium Hydroxide → 1-Phenyl-1H-pyrazol-4-amine

HRID 559044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 559044
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][N:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:8]=1)([O-])=O.[OH-].[Na+]>CCOC(C)=O>[C:9]1([N:7]2[CH:8]=[C:4]([NH2:1])[CH:5]=[N:6]2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 27558944-nitro-1-phenyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 1210211-Phenyl-1H-pyrazol-4-amineAusbeute 46,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-nitro-1-phenyl-1H-pyrazole (440 mg, 2.32 mmol) and SnCl2 dihydrate (2.18 g, 9.66 mmol) in EtOAc (15 mL) was stirred at 80 C for 3 h. Aqueous 1N NaOH was added to bring pH to 12. The mixture was filtered through celite. The organic phase was separated, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo. The residue was purified by HPLC to give 1-phenyl-1H-pyrazol-4-amine as a solid (173 mg).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through celite
  2. customThe organic phase was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2afcc78a4f849e5adf1b3cefc42b65e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063058B2

Notizen zur Reaktion

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