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Potassium Hydroxide → (S)-2-amino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide

HRID 55970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 55970
C(OC([NH:8][C@@H:9]([CH2:13][N:14]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]1[N:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][N:16]=1)[C:10]([NH2:12])=[O:11])=O)(C)(C)C.[OH-].[K+]>Cl>[NH2:8][C@@H:9]([CH2:13][N:14]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)[C:15]1[N:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][N:20]=1)[C:10]([NH2:12])=[O:11]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 56832948(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide

Produkt 1

HCID 56832949(S)-2-amino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amideAusbeute 100,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide (48.5 g, 136 mmol, >99.9% ee) is introduced at 40° C. in portions into hydrochloric acid (16% strength, 80 ml), and the resulting solution is stirred for 1 h at this temperature. After cooling to 5° C., the pH is adjusted to 10 by adding concentrated potassium hydroxide solution. The precipitated solid is filtered off with suction and dried to give (S)-2-amino-3-(phenyl-pyrimidin-2-ylamino)-propanoic acid amide (35.3 g, 80% yield, 79% content, 99.8% ee) as a colorless solid, which can be further reacted or else crystallized again from aqueous solution, as desired.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid is filtered off with suction
  2. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7002b76daa4d4ffdb0029d44e0c469de
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434696B2

Notizen zur Reaktion

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