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Phenyltrimethylammonium bromide dibromide → 2-Bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)ethanone

HRID 55976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 55976
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:9](=[O:11])[CH3:10])=[N:4][CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=1.[Br-:12].[Br-].[Br-].C[N+](C)(C)C1C=CC=CC=1.C[N+](C1C=CC=CC=1)(C)C.C[N+](C1C=CC=CC=1)(C)C>O1CCCC1>[Br:12][CH2:10][C:9]([C:3]1[C:2]([Cl:1])=[CH:7][C:6]([Cl:8])=[CH:5][N:4]=1)=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17977687Phenyltrimethylammonium bromide dibromideHCID 217121631-(3,5-Dichloropyridin-2-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 534166072-Bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)ethanoneAusbeute 161,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5.00 g of 1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)ethanone in 75 ml of tetrahydrofuran, 9.94 g of trimethylphenylammonium tribromide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, the precipitated solid was filtered off through celite, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography using ethyl acetate-hexane (with a gradient of from 5:95 to 15:85) as the eluent to obtain 6.64 g of the desired product as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. filtrationthe precipitated solid was filtered off through celite
  3. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd850f646e874edab909d8c8af2c313c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434684B2

Notizen zur Reaktion

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