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Pyridine → N-[2-(3-chloro-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methoxyimino)ethyl]phthalimide

HRID 56007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 56007
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:10](=O)[CH2:11][N:12]2[C:16](=[O:17])[C:15]3=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:14]3[C:13]2=[O:22])=[N:4][CH:5]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:7]=1.Cl.[CH3:25][O:26][NH2:27].N1C=CC=CC=1>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:10](=[N:27][O:26][CH3:25])[CH2:11][N:12]2[C:16](=[O:17])[C:15]3=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=[C:14]3[C:13]2=[O:22])=[N:4][CH:5]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 118071496N-[2-(3-chloro-5-methoxypyridin-2-yl)-2-oxoethyl]phthalimide

Produkt 1

HCID 118071720N-[2-(3-chloro-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methoxyimino)ethyl]phthalimideAusbeute 77,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 120 mg of N-[2-(3-chloro-5-methoxypyridin-2-yl)-2-oxoethyl]phthalimide and 60 mg of methoxyamine hydrochloride in 5 ml of ethanol, 85 mg of pyridine was added, and the mixture was stirred at 80° C. for 6 hours. After completion of the reaction, the solvent was evaporated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography using ethyl acetate-hexane (with a gradient of from 1:9 to 3:7) as the eluent to obtain 101 mg of the desired product as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ff164ffe31f464f9c10a56e47060d9f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434684B2

Notizen zur Reaktion

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