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1-(5-(Hydroxymethyl)-4-methylthiazol-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)imidazolidin-2-one → 4-Methyl-2-(2-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)imidazolidin-1-yl)thiazole-5-carbaldehyde

HRID 560859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 560859
[OH:1][CH2:2][C:3]1[S:7][C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:16][CH:15]=3)[C:9]2=[O:24])=[N:5][C:4]=1[CH3:25]>ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH3:25][C:4]1[N:5]=[C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:16][CH:15]=3)[C:9]2=[O:24])[S:7][C:3]=1[CH:2]=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 250974421-(5-(Hydroxymethyl)-4-methylthiazol-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)imidazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 580314234-Methyl-2-(2-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)imidazolidin-1-yl)thiazole-5-carbaldehydeAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(5-(hydroxymethyl)-4-methylthiazol-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)imidazolidin-2-one (0.40 g, 1.07 mmol) in dichloromethane (50 mL) was added Dess-Mertin periodinane (0.60 g, 1.40 mmol). The reaction mixture was stirred for 6 hours at ambient temperature, and then diluted with ethyl acetate, washed with 10% sodium thiosulfate solution, saturated sodium bicarbonate solution and brine. The organic solution was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo to afford the title compound in 80% yield (0.32 g): MS (ES+) m/z 370.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 10% sodium thiosulfate solution, saturated sodium bicarbonate solution and brine
  2. dry with materialThe organic solution was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a5cfca4444f4cfdb7d083628d9fc8c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063084B2

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