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Potassium Carbonate → 1-(4-Methyl-5-(oxazol-5-yl)thiazol-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-imidazolidin-2-one

HRID 560860
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 560860
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:9]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][CH:16]=3)[C:10]2=[O:25])[S:5][C:6]=1[CH:7]=[O:8].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].S([CH2:42][N+:43]#[C-:44])(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O>CO.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:9]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][CH:16]=3)[C:10]2=[O:25])[S:5][C:6]=1[C:7]1[O:8][CH:44]=[N:43][CH:42]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 161915Tosylmethyl isocyanideHCID 580314234-Methyl-2-(2-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)imidazolidin-1-yl)thiazole-5-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 580316541-(4-Methyl-5-(oxazol-5-yl)thiazol-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-imidazolidin-2-oneAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-methyl-2-(2-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)imidazolidin-1-yl)thiazole-5-carbaldehyde (0.32 g, 0.86 mmol) in methanol (20 mL) was added potassium carbonate (0.30 g, 2.17 mmol) and tosylmethyl isocyanide (0.23 g, 1.17 mmol). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 1 h, heated to reflux for 1 h, and then cooled to ambient temperature. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water and brine. The organic solution was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography to afford the title compound as a colorless solid in 47% yield (0.32 g): mp 160-162° C. (ethyl acetate/hexanes); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.59 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.40 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.07 (s, 1H), 4.53 (s, 2H), 4.12-4.06 (m, 2H), 3.49-3.44 (m, 2H), 2.43 (s, 3H); 1H NMR (75 MHz, CDCl3) δ 157.5, 155.6, 149.8, 145.4, 145.1, 139.8, 130.5, 128.5, 125.9, 122.4, 122.1, 111.7, 47.6, 42.1, 42.0, 16.7; MS (ES+) m/z 409.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 1 h
  3. temperaturecooled to ambient temperature
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialThe organic solution was dried over anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76836e364e694849a84c6b22f0eb3024
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063084B2

Notizen zur Reaktion

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