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5-Methyl-2-furylmethylamine → 5-(3-(4-fluorobenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-3-methyl-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide

HRID 560897
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 560897
CC1C=C(N2CC[N:9]([CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]3[CH:20]=CC=[CH:17][CH:16]=3)C2=O)SC=1C(O)=O.[F:25][C:26]1[CH:47]=[CH:46][C:29]([CH2:30][N:31]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:36]3[S:40][C:39]([C:41](O)=[O:42])=[C:38]([CH3:44])[CH:37]=3)[C:32]2=[O:45])=[CH:28][CH:27]=1.CC1OC(CN)=CC=1>>[F:25][C:26]1[CH:47]=[CH:46][C:29]([CH2:30][N:31]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:36]3[S:40][C:39]([C:41]([NH:9][CH2:12][C:13]4[O:14][C:15]([CH3:20])=[CH:16][CH:17]=4)=[O:42])=[C:38]([CH3:44])[CH:37]=3)[C:32]2=[O:45])=[CH:28][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 27246835-Methyl-2-furylmethylamineHCID 580314563-Methyl-5-(2-oxo-3-(2-phenoxyethyl)imidazolidin-1-yl)thiophene-2-carboxylic acidHCID 580314655-(3-(4-Fluorobenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-3-methylthiophene-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 250971875-(3-(4-fluorobenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-3-methyl-N-((5-methylfuran-2-yl)methyl)thiophene-2-carboxamideAusbeute 78 %

Versuchsvorschrift

Following the procedures as described in Example 55, making variations as required to replace 3-methyl-5-(2-oxo-3-(2-phenoxyethyl)imidazolidin-1-yl)thiophene-2-carboxylic acid with 5-(3-(4-fluorobenzyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl)-3-methylthiophene-2-carboxylic acid to react with (5-methylfuran-2-yl)methanamine, the title compound was obtained as a yellowish solid in 78% yield: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.30-7.23 (m, 2H), 7.08-6.98 (m, 2H), 6.12 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.07 (s, 1H), 5.93 (t, J=4.8 Hz, 1H), 5.89 (d, J=2.4 Hz, 1H), 4.49 (d, J=4.8 Hz, 2H), 4.42 (s, 2H), 3.83-3.74 (m, 2H), 3.49-3.39 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.27 (s, 3H); MS (ES+) m/z 450.1 (M+23).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aff81872c5494f5b9b5ff853dee492bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063084B2

Notizen zur Reaktion

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