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Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-2-methyl-5-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate → Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-2-methyl-5-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate

HRID 561147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561147
[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[C:9]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[C:10]([F:17])=[C:11]([F:16])[C:12]=3[O:14][CH3:15])[C:7](=[O:21])[CH:6]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])[CH:5]2[CH3:27])[CH2:3][CH2:2]1>C(Cl)Cl.[O-2].[O-2].[Mn+4]>[CH:1]1([N:4]2[C:13]3[C:8](=[C:9]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[C:10]([F:17])=[C:11]([F:16])[C:12]=3[O:14][CH3:15])[C:7](=[O:21])[C:6]([C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[C:5]2[CH3:27])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66999917Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-2-methyl-5-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 59002942Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-2-methyl-5-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylateAusbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-2-methyl-5-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate (1.42 g, 3.69 mmol) and manganese dioxide (16.1 g, 185 mmol) in CH2Cl2 (80 mL) was stirred at room temperature for 36 h. The catalyst was removed by filtration over Celite and the filtrate was concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatography (Hexane:EtOAc 5:1→1:1) to yield ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-2-methyl-5-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylate (225 mg, 16%) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration over Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customThe crude product was purified by column chromatography (Hexane:EtOAc 5:1→1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb448a7b750b49d49c35adbc28de2b58
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063221B2

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