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Potassium Carbonate → 5-{4-[2-(Trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine

HRID 561191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561191
Cl.[F:2][C:3]([F:18])([F:17])[C:4]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:5]=1[O:6][CH:7]1[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]1.Br[C:20]1[S:24][C:23]([NH2:25])=[N:22][N:21]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[F:18][C:3]([F:2])([F:17])[C:4]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:5]=1[O:6][CH:7]1[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:20]2[S:24][C:23]([NH2:25])=[N:22][N:21]=2)[CH2:9][CH2:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 36508832-Amino-5-bromo-1,3,4-thiadiazoleHCID 171780044-(2-(Trifluoromethyl)phenoxy)piperidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 533883675-{4-[2-(Trifluoromethyl)phenoxy]piperidin-1-yl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]piperidine hydrochloride (5.5 g, 2.2 mmol) in DMF (50 mL) was added 5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-amine (3.3 g, 2.2 mmol) and K2CO3 (9.1 g, 6.6 mmol). The reaction was heated at 80° C. with stirring overnight. After cooling, the salt was removed by filtration and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was triturated with EtOAc to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe salt was removed by filtration
  3. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  4. customThe residue was triturated with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cb4ec98707546dbaad3ef52a0d6935d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063224B2

Notizen zur Reaktion

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