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Trifluoroacetic acid → Ethyl 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-{7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}butanoate

HRID 561442
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561442
[O:1]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:11](O)([CH3:18])[CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)C(O)=O.[CH3:27][S:28][CH2:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[C:34]2[C:38]=1[NH:37][CH:36]=[CH:35]2>ClCCl>[O:1]1[C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:11]([C:35]3[C:34]4[C:38](=[C:30]([CH2:29][S:28][CH3:27])[CH:31]=[CH:32][CH:33]=4)[NH:37][CH:36]=3)([CH3:18])[CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:10][C:5]=2[O:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 55071354Ethyl 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-hydroxybutanoateHCID 583921877-[(Methylsulfanyl)methyl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 58392102Ethyl 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-3-{7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}butanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

600 mg (2.25 mmol) of the compound from Example 91A and 0.21 ml (2.70 mmol) of trifluoroacetic acid were added to 399 mg (2.25 mmol) of the compound from Example 8A in 4 ml of dichloromethane. The reaction mixture was stirred at RT for 30 min. Purification of the crude product by preparative HPLC (mobile phase: acetonitrile/water gradient) resulted in 576 mg (60% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customPurification of the crude product by preparative HPLC (mobile phase: acetonitrile/water gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01eb02860ee94aeda184a8ee2dc18890
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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