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Dichloromethane → 3-[(4-Chloro-2-methylphenyl)(4-fluorophenyl)methyl]-7-[(methylsulfinyl)methyl]-1H-indole

HRID 561597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561597
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:27])=[CH:23][CH:22]=2)[C:9]2[C:17]3[C:12](=[C:13]([CH2:18][S:19][CH3:20])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[NH:11][CH:10]=2)=[C:4]([CH3:28])[CH:3]=1.ClCCl.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:40])C=1>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([F:27])=[CH:25][CH:26]=2)[C:9]2[C:17]3[C:12](=[C:13]([CH2:18][S:19]([CH3:20])=[O:40])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[NH:11][CH:10]=2)=[C:4]([CH3:28])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 583922933-[(4-Chloro-2-methylphenyl)(4-fluorophenyl)methyl]-7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 583925023-[(4-Chloro-2-methylphenyl)(4-fluorophenyl)methyl]-7-[(methylsulfinyl)methyl]-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

130 mg (0.32 mmol) of the compound from Example 102 were introduced into 15 ml of dichloromethane at 0° C., 78 mg (0.32 mmol) of 70% pure meta-chloroperbenzoic acid were added, and the mixture was stirred at RT for 2 h. 2 ml of methanol were added, and the solution was concentrated. The residue was purified by preparative HPLC (mobile phase: acetonitrile/water gradient). 129 mg (96% of theory) of the title compound were obtained as mixture of diastereomers.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. customThe residue was purified by preparative HPLC (mobile phase: acetonitrile/water gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83eb799154944f5bbed0db4824ccb853
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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