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Methyl iodide → 3-(3-fluoro-4-(methyl(2-morpholinoethyl)amino)phenyl)-2,6-dimethylpyrimidin-4(3H)-one

HRID 56160
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 56160
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:17]2[C:22](=[O:23])[CH:21]=[C:20]([CH3:24])[N:19]=[C:18]2[CH3:25])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[NH:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]1.[C:26]([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CI>C(#N)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:17]2[C:22](=[O:23])[CH:21]=[C:20]([CH3:24])[N:19]=[C:18]2[CH3:25])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]([CH3:26])[CH2:9][CH2:10][N:11]1[CH2:16][CH2:15][O:14][CH2:13][CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 729498333-(3-fluoro-4-((2-morpholinoethyl)amino)phenyl)-2,6-dimethyl pyrimidin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 729498343-(3-fluoro-4-(methyl(2-morpholinoethyl)amino)phenyl)-2,6-dimethylpyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 20,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-(3-fluoro-4-((2-morpholinoethyl)amino)phenyl)-2,6-dimethyl pyrimidin-4(3H)-one (0.24 g, 0.69 mmol) and K2CO3 (0.48 g, 3.47 mmol) in acetonitrile (15 mL) was added CH3I (0.30 g, 2.11 mmol). The mixture was stirred at rt for 36 h, then filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by a silica gel column chromatography (EtOAc/MeOH (V/V)=50:1) to give the title compound as a white solid (50 mg, 20%). The compound was characterized by the following spectroscopic data:

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (EtOAc/MeOH (V/V)=50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a06e185b4c34fbcac5b9be6bfddfaae
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434695B2

Notizen zur Reaktion

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