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Hydrochloric Acid → 3-(4-Chloro-2-methylphenyl)-3-{5-fluoro-7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}propan-1-ol

HRID 561600
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561600
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:15]2[C:23]3[C:18](=[C:19]([CH2:25][S:26][CH3:27])[CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)[CH2:9][C:10](OCC)=[O:11])=[C:4]([CH3:28])[CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].Cl>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:15]2[C:23]3[C:18](=[C:19]([CH2:25][S:26][CH3:27])[CH:20]=[C:21]([F:24])[CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)[CH2:9][CH2:10][OH:11])=[C:4]([CH3:28])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 58392476Ethyl 3-(4-chloro-2-methylphenyl)-3-{5-fluoro-7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}propanoate

Produkt 1

HCID 583921093-(4-Chloro-2-methylphenyl)-3-{5-fluoro-7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}propan-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

A solution of 690 mg (1.64 mmol) of the compound from Example 98A in 10 ml of THF was added dropwise to 5.8 ml (5.75 mmol) of a 1N lithium aluminum hydride solution in THF under argon in 20 ml of THF at RT. 1N hydrochloric acid was then added, the mixture was extracted with ethyl acetate, and the organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was purified by preparative HPLC (RP18 column; mobile phase: acetonitrile/water gradient with addition of 0.1% formic acid) to result in 0.60 g (97% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialthe organic phase was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by preparative HPLC (RP18 column; mobile phase: acetonitrile/water gradient with addition of 0.1% formic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d93bba2fa21345d3aed9d697a075e2d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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