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Trifluoroacetic acid → 3-[Cyclopropyl(4-fluorophenyl)methyl]-7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indole

HRID 561658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561658
[CH:1]1([CH:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=2)O)[CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)C(O)=O.[CH3:20][S:21][CH2:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:27]2[C:31]=1[NH:30][CH:29]=[CH:28]2>ClCCl>[CH:1]1([CH:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=2)[C:28]2[C:27]3[C:31](=[C:23]([CH2:22][S:21][CH3:20])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)[NH:30][CH:29]=2)[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 102498alpha-Cyclopropyl-4-fluorobenzenemethanolHCID 583921877-[(Methylsulfanyl)methyl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 583922653-[Cyclopropyl(4-fluorophenyl)methyl]-7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

188 mg (1.13 mmol) of cyclopropyl(4-fluorophenyl)methanol and 0.10 ml (1.35 mmol) of trifluoroacetic acid were added to 200 mg (1.13 mmol) of the compound from Example 8A in 13 ml of dichloromethane. The reaction mixture was stirred at RT for 15 min, the solvent was removed in vacuo, and the crude product was then purified by preparative HPLC (mobile phase: acetonitrile/water gradient). 267 mg (73% of theory) of the title compound were obtained.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customthe crude product was then purified by preparative HPLC (mobile phase: acetonitrile/water gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-488d2939469c4be4bcc9f1626474fc05
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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