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Trifluoroacetic acid → 2-[{5-Fluoro-7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}(4-methylphenyl)methyl]cyclopropane-carbonitrile

HRID 561679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561679
[Cl-].[In+3].[Cl-].[Cl-].FC(F)(F)C(O)=O.[F:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[C:20]([CH2:22][S:23][CH3:24])[CH:21]=1)[NH:18][CH:17]=[CH:16]2.O[CH:26]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH3:38])=[CH:34][CH:33]=1)[CH:27]1[CH2:29][CH:28]1[C:30]#[N:31]>ClCCl>[F:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:19](=[C:20]([CH2:22][S:23][CH3:24])[CH:21]=1)[NH:18][CH:17]=[C:16]2[CH:26]([C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:35]([CH3:38])=[CH:36][CH:37]=1)[CH:27]1[CH2:29][CH:28]1[C:30]#[N:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 159675indium(III)chlorideHCID 583922275-Fluoro-7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indoleHCID 583923442-[Hydroxy(4-methylphenyl)methyl]cyclopropanecarbonitrile

Produkt 1

HCID 583923752-[{5-Fluoro-7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}(4-methylphenyl)methyl]cyclopropane-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

130 mg (0.59 mmol) of indium(III) chloride and 0.05 ml (0.64 mmol) of trifluoroacetic acid were added to 104 mg (0.53 mmol) of the compound from Example 11A and 100 mg (0.53 mmol) of the compound from Example 158A in 6 ml of dichloromethane, and the mixture was stirred under reflux for 1 h. It was diluted with dichloromethane and washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified by preparative HPLC (RP18 column; mobile phase: acetonitrile/water gradient with addition of 0.1% formic acid) to result in 39.6 mg (20% of theory) of the title compound as mixture of diastereomers.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1 h
  2. washwashed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by preparative HPLC (RP18 column; mobile phase: acetonitrile/water gradient with addition of 0.1% formic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fad44e7a140243f39ad8d640476a6c1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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