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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 562167Erstellt: 25. Oktober 2026

2-Methylbutylamine, (S)- → [5-({[(2S)-2-methylbutyl]amino}methyl)-2-thienyl]boronic acid

https://huagongshe.com/reaction/562167

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
Edukt2-Methylbutylamine, (S)-HCID 2724272—
Edukt5-Formyl-2-thiopheneboronic acidHCID 2773430—
EduktSodium cyanoborohydrideHCID 5003444—
Edukt3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-(5-{[(2-methylbutyl)amino]methyl}-2-thienyl)-1H-indole-7-carboxamideHCID 57732791—
Produkt[5-({[(2S)-2-methylbutyl]amino}methyl)-2-thienyl]boronic acidHCID 66723247—

Reaktionsschritte

Following the general procedure of 3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-(5-{[(2-methylbutyl)amino]methyl}-2-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide, (5-formyl-2-thienyl)boronic acid (50 mg, 0.32 mmol), [(2S)-2-methylbutyl]amine (28 mg, 0.32 mmol), and NaCNBH3 (40 mg, 0.64 mmol) were reacted to give 43 mg of crude [5-({[(2S)-2-methylbutyl]amino}methyl)-2-thienyl]boronic acid. The crude [5-({[(2S)-2-methylbutyl]amino}methyl)-2-thienyl]boronic acid was then reacted with 5-bromo-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide (65 mg, 0.157 mmol), K2CO3 (130 mg, 0.942 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (4 mg, 0.003 mmol) to give 37.6 mg of the title compound (39%).

Herkunft & Nachweise

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
PatentnummerUS08063071B2
Quelldatensatzuspto-grants-2011_11
ORD IDord-3dc89a23f295438e9e9689aee189d27a
Quellennotizuspto-grants-2011_11