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Triphenylphosphine → (1-Methylpyrrol-2-yl)methyltriphenylphosphonium iodide

HRID 562634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 562634
[I-:1].[CH3:2][N:3]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]1[CH2:8][N+](C)(C)C.[C:13]1([P:19]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>C(#N)C>[I-:1].[CH3:2][N:3]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]1[CH2:8][P+:19]([C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 12346658N,N,N-Trimethyl(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanaminium iodide

Produkt 1

HCID 23031470(1-Methylpyrrol-2-yl)methyltriphenylphosphonium iodideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Subsequently, to a suspension of (1-methylpyrrol-2-yl)methyl trimethylammonium iodide (55.34 g, 197.5 mmol) obtained above in acetonitrile (400 ml) was added triphenylphosphine (62.20 g, 237.1 mmol) with stirring, and the resulting mixture was stirred at 80° C. for 10 hours. After cooling, the reaction mixture was concentrated to about one-half of its initial volume, to which was added ethyl acetate (200 ml). The crystals precipitated were collected by filtration, washed with ethyl acetate and dried in vacuo to afford the title compound (77.14 g, yield: 81%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred at 80° C. for 10 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. concentrationthe reaction mixture was concentrated to about one-half of its initial volume
  4. additionto which was added ethyl acetate (200 ml)
  5. customThe crystals precipitated
  6. filtrationwere collected by filtration
  7. washwashed with ethyl acetate
  8. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce3fc5acac074de49bdae78b1720eb85
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067396B2

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