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Potassium Carbonate → 2-((5-Fluoropyridin-3-yl)oxy)acetonitrile

HRID 56271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 56271
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:8])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:16][C:17]#[N:18]>CC#N>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:8][CH2:16][C:17]#[N:18])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11534BromoacetonitrileHCID 27629063-Fluoro-5-hydroxypyridine

Produkt 1

HCID 900242292-((5-Fluoropyridin-3-yl)oxy)acetonitrileAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-fluoropyridin-3-ol (0.95 g, 8.40 mmol) and K2CO3 (1.16 g, 8.40 mmol) in CH3CN (6 mL) was added dropwise 2-bromoacetonitrile (1.01 g, 8.42 mmol) at rt and upon the end of addition the mixture was stirred at rt for 40 h. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by a silica gel column chromatography (PE/EtOAc (V/V)=3:1) to give the title compound as a yellow solid (0.55 g, 43%).

Aufarbeitung

  1. additionupon the end of addition the mixture
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (PE/EtOAc (V/V)=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de5aa9ef052047068fb0dd937cf32f93
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434695B2

Notizen zur Reaktion

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