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Piperidine → HCID 67005741, Verbindung

HRID 563143
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 563143
C1C2C(COC([N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24](=[O:60])[C@@H:25]([N:33]([CH2:48][C:49]4[CH:54]=[CH:53][C:52]([CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH3:59])=[CH:51][CH:50]=4)[C:34](=[O:47])[CH:35]=[CH:36][C:37]4[CH:42]=[CH:41][C:40]([C:43]([F:46])([F:45])[F:44])=[CH:39][CH:38]=4)[CH2:26][C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[CH2:20][CH2:19]3)=O)C3C(=CC=CC=3)C=2C=CC=1.N1CCCCC1.CCOC(C)=O>CN(C=O)C>[CH2:26]([C@H:25]([N:33]([CH2:48][C:49]1[CH:50]=[CH:51][C:52]([CH2:55][CH2:56][CH2:57][CH2:58][CH3:59])=[CH:53][CH:54]=1)[C:34](=[O:47])[CH:35]=[CH:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([C:43]([F:46])([F:45])[F:44])=[CH:39][CH:38]=1)[C:24](=[O:60])[N:21]1[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:23][CH2:22]1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 67005749HCID 67005749, Verbindung

Produkt 1

HCID 67005741HCID 67005741, VerbindungAusbeute 82,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(2-{(4-pentyl-benzyl)-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acryloyl]-amino}-(S)-3-phenyl-propionyl)-piperazine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester (1.75 g, 2.15 mmol) was dissolved in DMF (47.5 mL) and piperidine (2.5 mL) was added. Stirring was continued at rt for 30 min. EtOAc (150 mL) was added and the mixture was washed with water (2×150 mL). The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silicagel, MeOH/DCM=1/99) to give 1.05 g (82.5%) of N—((S)-1-Benzyl-2-oxo-2-piperazin-1-yl-ethyl)-N-(4-pentyl-benzyl)-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylamide. LC-MS: tR=0.97 min; [M+H]+=592.19.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed with water (2×150 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography (silicagel, MeOH/DCM=1/99)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8891680537e47d9817ce0baa7ca7644
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067419B2

Notizen zur Reaktion

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