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Ammonium Chloride → N4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-7-(((3S)-tetrahydro-3-furanyl)oxy)-4,6-quinazolinediamine

HRID 563868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 563868
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:23][C@H:24]4[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25]4)=[C:17]([N+:20]([O-])=O)[CH:18]=3)[N:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].[Cl-].[NH4+].[H][H]>CN(C=O)C.[Ni]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:23][C@H:24]4[CH2:28][CH2:27][O:26][CH2:25]4)=[C:17]([NH2:20])[CH:18]=3)[N:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 54376755N-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-6-nitro-7-[[(3S)-tetrahydro-3-furanyl]oxy]-4-quinazolinamineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 15606392N4-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-7-(((3S)-tetrahydro-3-furanyl)oxy)-4,6-quinazolinediamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935
Nickel
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

100 g of 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-6-nitro-7-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-quinazoline are hydrogenated in 400 ml DMF in the presence of 33.1 g Raney nickel and 18.7 g ammonium chloride at 40° C., until the calculated amount of hydrogen has been taken up. The catalyst is filtered off and the filtrate is added dropwise to 1.2 l water. The suspension is stirred for 2.5 h at 0° C., suction filtered and washed with 500 ml of water. The residue is dried overnight at 55° C. under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst is filtered off
  2. additionthe filtrate is added dropwise to 1.2 l water
  3. filtrationsuction filtered
  4. washwashed with 500 ml of water
  5. customThe residue is dried overnight at 55° C. under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-68ac33eccdd5441aaaeb400ab1082d58
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067593B2

Notizen zur Reaktion

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