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Phosphorus tribromide → 1-[2-(4-bromomethyl-phenyl)ethyl]-4-(2-fluoro-benzyloxy)-1H-pyridin-2-one

HRID 564133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 564133
[F:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][N:9]([CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20]O)=[CH:16][CH:15]=2)[C:8](=[O:22])[CH:7]=1.P(Br)(Br)[Br:28]>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[Br:28][CH2:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([CH2:13][CH2:12][N:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([O:5][CH2:4][C:3]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:2]=3[F:1])=[CH:7][C:8]2=[O:22])=[CH:15][CH:16]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24614Phosphorus tribromideHCID 670072854-(2-Fluoro-benzyloxy)-1-[2-(4-hydroxymethyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 670066651-[2-(4-bromomethyl-phenyl)ethyl]-4-(2-fluoro-benzyloxy)-1H-pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 516892Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 250 mg (0.71 mmol) 4-(2-fluoro-benzyloxy)-1-[2-(4-hydroxymethyl-phenyl)-ethyl]-1H-pyridin-2-one (example 9.1a) in 4.0 mL of DCM is added 100 μL (1.06 mmol) phosphorus tribromide. The mixture is stirred 2 h at RT and is diluted with half saturated aqueous NaHCO3-solution. The layers are separated and the aqueous phase is extracted three times with DCM. The combined organic phase is dried over MgSO4, filtered and the solvent is evaporated to afford the product.

Aufarbeitung

  1. customThe layers are separated
  2. extractionthe aqueous phase is extracted three times with DCM
  3. dry with materialThe combined organic phase is dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent is evaporated
  6. customto afford the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efe57644ab5c49a6a227981e0b93004b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067590B2

Notizen zur Reaktion

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