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Tris(furan-2-yl)phosphane → HCID 2819962, Verbindung

HRID 564224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 564224
Br[C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.O1C=CC=C1P(C1OC=CC=1)C1OC=CC=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][N:33]=1)CCC>CN(C=O)C>[N:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:32]=1[C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 521585Tris(furan-2-yl)phosphaneHCID 605713Methyl 5-bromothiophene-2-carboxylateHCID 6077842-(Tributylstannyl)pyridine

Produkt 1

HCID 2819962HCID 2819962, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To methyl 5-bromo-thiophene-2-carboxylate (2 g), tri-2-furylphosphine (400 mg), and tris(dibenzylidineacetone)dipalladium(0) (400 mg) was added DMF (50 mL), 2-(tributylstannyl)pyridine (4 g) and TEA (1 mL) The mixture was heated at 80° C. for 7 hours, cooled and partitioned between ethyl acetate and brine. The aqueous phase was extracted with ethyl acetate, and the extract was dried, filtered and concentrated. The concentrate was flash chromatographed on silica gel with a 20-70% ethyl acetate in hexane.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. custompartitioned between ethyl acetate and brine
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with ethyl acetate
  4. customthe extract was dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customchromatographed on silica gel with a 20-70% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bb7061b7e5f463fbdbdbfab265cbcbf
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067613B2

Notizen zur Reaktion

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