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Trifluoroacetic acid → (E)-N-(2-Amino-phenyl)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylamide

HRID 564252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 564252
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15](=[O:33])/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]1[CH:22]=[CH:21][N:20]([S:23]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH3:32])=[CH:28][CH:27]=2)(=[O:25])=[O:24])[CH:19]=1)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[NH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15](=[O:33])/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]1[CH:22]=[CH:21][N:20]([S:23]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:29]([CH3:32])=[CH:30][CH:31]=2)(=[O:25])=[O:24])[CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86613977(2-[(E)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1-H-pyrrol-3-yl]-allanoylamino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester2×

Produkt 1

HCID 11545400(E)-N-(2-Amino-phenyl)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylamideAusbeute 54,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.116 g of (2-{(E)-3-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1-H-pyrrol-3-yl]-allanoylamino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound A5) are dissolved in 20 ml of dichloromethane at ambient temperature. 2 ml of trifluoroacetic acid (TFA) are added and the solution is stirred for 93 hour. The solvent is evaporated to dryness and to the residue are added 25 ml of water. The water phase is extracted exhaustively with ethyl acetate. Afterwards the combined organic phases are dried over sodium sulfate and filtered. The filtrate is evaporated under vacuo. Then the residue is crystallized from methanol to give 0.050 g of the title compound as white crystals.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated to dryness and to the residue
  2. additionare added 25 ml of water
  3. extractionThe water phase is extracted exhaustively with ethyl acetate
  4. dry with materialAfterwards the combined organic phases are dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customThe filtrate is evaporated under vacuo
  7. customThen the residue is crystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92609a16761148ce96a4afa7457bd301
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067615B2

Notizen zur Reaktion

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