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Sodium Hydroxide → (-)-2-(Aminoethylthio)methyl-3-carboethoxy-5-carbomethoxy-4-(3-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine fumarate

HRID 5649
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5649
N1CCCN=[C:2]1[S:7][CH2:8][C:9]1[NH:10][C:11]([CH3:33])=[C:12]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[CH:13]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:21]=2)[C:14]=1[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16].Br.BrC[CH2:37][NH2:38].[OH-].[Na+].[C:41]([OH:48])(=[O:47])/[CH:42]=[CH:43]/[C:44]([OH:46])=[O:45]>[Br-].C([P+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCCCCCCCCCCCCCC.C(OCC)(=O)C.CO.C1C=CC=CC=1>[C:41]([OH:48])(=[O:47])/[CH:42]=[CH:43]/[C:44]([OH:46])=[O:45].[NH2:38][CH2:37][CH2:2][S:7][CH2:8][C:9]1[NH:10][C:11]([CH3:33])=[C:12]([C:29]([O:31][CH3:32])=[O:30])[CH:13]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:21]=2)[C:14]=1[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 444972Fumaric AcidHCID 27742172-Bromoethylamine hydrobromideHCID 19796531(-)-2-[(1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-2-yl)thio]methyl-3-carboethoxy-5-carbomethoxy-4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine

Produkt 1

HCID 19831143(-)-2-(Aminoethylthio)methyl-3-carboethoxy-5-carbomethoxy-4-(3-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine fumarate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 84716Hexadecyltributylphosphonium bromideKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (-)-2-[(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)thio]methyl-3-carboethoxy-5-carbomethoxy-4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine (g 2), hexadecyltributyl phosphonium bromide (mg 180), 2-bromoethylaminehydrobromide (mg 900), NaOH (35%, ml 8) and benzene is stirred for 40 minutes at room temperature. After the usual work-up, an oily residue is obtained that is dissolved in ethyl acetate and treated with fumaric acid to give 1.9 g of (-)-2-(aminoethylthio)methyl-3-carboethoxy-5-carbomethoxy-4-(3-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine fumarate, m.p. 104°-110° C. [α]D =-11 (C=4 in MeOH).

Aufarbeitung

  1. customAfter the usual work-up, an oily residue is obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e2beb4a11a24e89994da680a2a56493
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05245039

Notizen zur Reaktion

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