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p-Ethynyltoluene → HCID 70220377, Verbindung

HRID 565158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 565158
[C:1]1([CH3:9])[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]#[CH:8])=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][CH:20]([CH2:23][OH:24])[CH2:19][CH2:18]2)=[CH:13][CH:12]=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.N1CCCC1>[C:1]1([CH3:9])[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]#[C:8][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][CH:20]([CH2:23][OH:24])[CH2:19][CH2:18]3)=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 13018p-EthynyltolueneHCID 21267611HCID 21267611, Verbindung

Produkt 1

HCID 70220377HCID 70220377, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 31268PyrrolidineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

25.0 g of p-tolylacetylene and 12.71 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (9.2% of Pd) were introduced into 500 ml of pyrrolidine, and 65.36 g of [4-(4-bromophenyl)cyclohexyl]methanol were added quickly. The mixture was then warmed at 80° C. for 2.5 hours with stirring, cooled and subjected to conventional work-up, giving [4-(4-p-tolylethynylphenyl)cyclohexyl]methanol as a crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. additionwere added quickly
  2. temperaturecooled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e90f8346f504e259cb7f14222bec2ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06171664B2

Notizen zur Reaktion

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