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Hydrochloric Acid → (4-(5-Ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)methanol

HRID 56518
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 56518
[Si]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[O:17][C:18]([CH2:21][CH3:22])=[N:19][N:20]=2)=[CH:12][CH:11]=1)(C(C)(C)C)(C)C.Cl>CO>[CH2:21]([C:18]1[O:17][C:16]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([CH2:9][OH:8])=[CH:11][CH:12]=2)=[N:20][N:19]=1)[CH3:22]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 584319792-(4-(((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-5-ethyl-1,3,4-oxadiazole

Produkt 1

HCID 58432072(4-(5-Ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)methanolAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ice-cold solution of 2-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-5-ethyl-1,3,4-oxadiazole (3.0 g, 9.4 mmol) in MeOH (30 mL) was added 1 M HCl (20 mL, 20 mmol) dropwise. The reaction was stirred over ice for 1 hr then concentrated. The residue was quenched with saturated aqueous NaHCO3 and extracted with EtOAc. The combined organics were dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give (4-(5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)methanol as an off-white solid (1.92 g, 93% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated
  2. customThe residue was quenched with saturated aqueous NaHCO3
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organics were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-840704dd0a994727b3179e1c4efde7b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434707B2

Notizen zur Reaktion

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