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(4-(5-Ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)methanol → HCID 58432034, Verbindung

HRID 56519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 56519
[CH2:1]([C:3]1[O:7][C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][OH:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[N:5][N:4]=1)[CH3:2].[Cr](Cl)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[CH2:1]([C:3]1[O:7][C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[N:5][N:4]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 58432072(4-(5-Ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)methanolHCID 178418287HCID 178418287, Verbindung

Produkt 1

HCID 58432034HCID 58432034, VerbindungAusbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (4-(5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)methanol (1.8 g, 8.8 mmol) in CH2Cl2 (50 mL) was added molecular sieves (1.5 g, 4 Å) and the mixture was cooled to 0° C. Pyridinium chlorochromate (2.27 g, 10.5 mmol) was added in portions to the reaction mixture then it was warmed to room temperature. After stirring for 2 hrs, the mixture was filtered through Celite and rinsed with additional CH2Cl2. The filtrate was concentrated in vacuo. Purification by chromatography (EtOAc-hexanes) provided 4-(5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzaldehyde as an off-white solid (1.3 g, 70%).

Aufarbeitung

  1. temperatureit was warmed to room temperature
  2. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  3. washrinsed with additional CH2Cl2
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customPurification by chromatography (EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c75f6fd803a84c45be423ca9406ba680
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434707B2

Notizen zur Reaktion

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