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5-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenylboronic acid → Ethyl 2-{4-[5-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxopyridin-1(2H)-yl}-3-cyclopropylpropanoate

HRID 56663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 56663
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]([CH:8]([CH2:14][CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[C:4](=[O:18])[CH:3]=1.[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[C:24](B(O)O)[CH:25]=1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:29]([F:30])([F:31])[F:32])=[C:24]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][N:5]([CH:8]([CH2:14][CH:15]3[CH2:17][CH2:16]3)[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])[C:4](=[O:18])[CH:3]=2)[CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 467368175-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenylboronic acidHCID 117622870Ethyl 2-(4-bromo-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-3-cyclopropylpropanoate

Produkt 1

HCID 117622749Ethyl 2-{4-[5-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxopyridin-1(2H)-yl}-3-cyclopropylpropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

250 mg (0.8 mmol) of ethyl 2-(4-bromo-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-3-cyclopropylpropanoate (racemate) and 214 mg (0.96 mmol) of 5-chloro-2-trifluoromethylphenylboronic acid in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were reacted according to General Method 2A. Yield: 35 mg (purity 87%, 9% of theory) of the title compound and 70 mg (22% of theory) of the product which is already hydrolysed (Example 6.1F)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a2cf857d0c7401f9a68c29b8c5a1197
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434690B2

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