StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → 6-((S)-2-Amino-3-phenylpropylamino)-3-(3-methylphenyl)-2-(4-pyridyl)pyridine

HRID 566711
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 566711
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH2:3][NH:4][C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:8](Br)=[CH:7][CH:6]=1.[CH3:25][C:26]1[CH:27]=[C:28](B(O)O)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[NH2:1][C@@H:2]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[CH2:3][NH:4][C:5]1[N:10]=[C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:8]([C:30]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([CH3:25])[CH:31]=2)=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339503-Tolylboronic acidHCID 158963226-((S)-2-Amino-3-phenylpropylamino)-3-bromo-2-(4-pyridyl)pyridine

Produkt 1

HCID 158963236-((S)-2-Amino-3-phenylpropylamino)-3-(3-methylphenyl)-2-(4-pyridyl)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred, degassed mixture of 6-((S)-2-Amino-3-phenylpropylamino)-3-bromo-2-(4-pyridyl)pyridine (4.2 gm, 10.9 mmole), 3-methylbenzene boronic acid (1.8 gm, 13 mmole), in aqueous 2 M Na2CO3 (50 mL) and toluene (50 mL) at rt was added Pd(PPh3)4(400 mg, 0.35 mmole). The mixture was heated to reflux for 12 hrs, cooled to rt, and extracted with toluene. The combined organic layers were washed with brine, concentrated and purified (SiO2, CH2Cl2/MeOH/NH4OH: 100/11/8) to give the title compound. MS (m/z): Calcd. C26H26N4 (M+): 394, found (M+H)+: 395.1.

Aufarbeitung

  1. customTo a stirred, degassed
  2. temperatureThe mixture was heated
  3. temperatureto reflux for 12 hrs
  4. extractionextracted with toluene
  5. washThe combined organic layers were washed with brine
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified (SiO2, CH2Cl2/MeOH/NH4OH: 100/11/8)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ab876132206401c9c935b1b945de397
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06174901B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion