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tert-Butyl bromoacetate → {9-[(3-Fluorophenyl)methyl]-5-carbamoylcarbazol-4-yl}oxyacetic acid, tert-butyl ester

HRID 567269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 567269
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][N:9]2[C:21]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([OH:22])[C:16]=3[C:15]3[C:10]2=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=3[C:23](=[O:25])[NH2:24])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Br[CH2:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:8][N:9]2[C:21]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([O:22][CH2:27][C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[C:16]=3[C:15]3[C:10]2=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=3[C:23](=[O:25])[NH2:24])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 227387569-[(3-Fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-5-carbamoyl carbazole

Produkt 1

HCID 86756260{9-[(3-Fluorophenyl)methyl]-5-carbamoylcarbazol-4-yl}oxyacetic acid, tert-butyl esterAusbeute 63,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

40% Methanolic Triton B (0.086 mL, 0.19 mM) was added to a solution of the 9-[(3-fluorophenyl)methyl]-4-hydroxy-5-carbamoyl carbazole (51.9 mg, 0.155 mM) in 3 mL DMF at room temperature. After 3 minutes, t-butyl bromoacetate (87.8 mg, 0.44 mM) was added and the resultant mixture stirred at room temperature for 5 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed four times with H2O, and saturated brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (elution with gradient methylene chloride/ethyl acetate) to afford 44.0 mg (63%) of the {9-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-carbamoylcarbazol-4-yl}oxyacetic acid, tert-butyl ester as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.6 (d, 1H, J=8 Hz), 7.5-6.8 (m, 10H), 6.55 (d, 1H, J=8 Hz), 5.7 (s, 2H), 4.8 (s, 2H), and 1.45 (s, 9H). IR (CHCl3, cm−1) 3450, 3400, 1746, 1674, 1592, 1457, 1369, and 1151. MS (FD) m/e 448.

Aufarbeitung

  1. washwashed four times with H2O, and saturated brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (elution with gradient methylene chloride/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58262a0818ef4186af2b0c13ac9545b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06177440B1

Notizen zur Reaktion

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